Η πρώτη φορά που η Τζένη Χειλουδάκη έκανε έρωτα επί πληρωμή ήταν τη δεκαετία του 1980, την περίοδο που κατέβηκε στη Συγγρού, τη «λεωφόρο της αμαρτίας», όπως χαρακτηριστικά την αποκαλεί.
«Πρέπει να ήμουν 14-15 ετών. Φόρεσα γυναικεία ρούχα και κατέβηκα στη Συγγρού. Όλο αυτό με γοήτευε. Όσες δούλευαν εκείνη την εποχή στη Συγγρού με αγκάλιασαν. Ήμουν ένα μικρό παιδάκι. Εκείνα τα χρόνια δεν υπήρχε κίνδυνος. Η λεωφόρος Συγγρού ήταν ένα βασίλειο. Έβγαζες έναν άμπακο λεφτά και συγχρόνως έκανες το κέφι σου και επιβεβαιωνόσουν σαν γυναίκα. Κάθε βράδυ περνούσαν εκατοντάδες άτομα. Από οικοδόμους, μέχρι επιφανείς επιχειρηματίες. Ήταν υπέροχες οι στιγμές που έζησα εκεί» τόνισε η Τζένη Χειλουδάκη στο People.
Το πιο άγριο περιστατικό που βίωσε η Τζένη Χειλουδάκη στη Συγγρού ήταν ο βιασμός που υπέστη από τέσσερα άτομα. «Με τη βοήθεια της δικηγόρου μου, τους βρήκα και καταδικάστηκαν σε δεκαπέντε χρόνια φυλάκιση ο καθένας. Μάλιστα, μαζεύτηκαν και άλλα εντάλματα εις βάρος τους και η ποινή τους αυξήθηκε. Ο ένας από αυτούς αυτοκτόνησε στη φυλακή».
