Ο Τσακυράκης είχε σημαντική δράση κατά της Χούντας, συνελήφθη και βασανίστηκε στα υπόγεια της ΕΑΤ – ΕΣΑ.
Είχε γεννηθεί στη Μήθυμνα Λέσβου το 1951 και βρέθηκε στην Αθήνα ως οικότροφος του Κολλεγίου Αθηνών, επιλεγμένος από το σχολείο που έδινε βάρος στην ανάγκη να στηριχθούν οι σπουδές παιδιών από χαμηλά οικονομικά στρώματα. Εισήχθη στη Νομική και δραστηριοποιήθηκε πολιτικά, φτάνοντας στη θέση του γενικού γραμματέα του «Ρήγα Φεραίου», της νεολαίας του ΚΚΕ Εσωτερικού. Πραγματοποίησε μεταπτυχιακές σπουδές στη φιλοσοφία του δικαίου στο Πανεπιστήμιο Ρώμης ενώ το 1990 αναγορεύθηκε διδάκτωρ του συνταγματικού δικαίου του Πανεπιστημίου Αθηνών. Κατά την περίοδο της Χούντας των Συνταγματαρχών διετέλεσε γραμματέας της ΕΚΟΝ Ρήγας Φεραίος και μέλος της συντονιστικής επιτροπής κατάληψης του Πολυτεχνείου. Για την αντιδικτατορική του δράση συνελήφθη, φυλακίστηκε στα κρατητήρια ΕΑΤ-ΕΣΑ, όπου και βασανίστηκε.
Υπήρξε καθηγητής του Συνταγματικού Δικαίου στη Νομική Σχολή Αθηνών, όπου τον Απρίλιο του 2018 έδωσε το τελευταίο του μάθημα σε μία κατάμεστη αίθουσα καθώς θα αφυπηρετούσε στο τέλος της ακαδημαϊκής χρονιάς.
Στο παρελθόν υπήρξε ακαδημαϊκός επισκέπτης στα πανεπιστήμια Χάρβαρντ, Κολούμπια και Νέας Υόρκης.
Στις ευρωεκλογές του 2014 υπήρξε υποψήφιος με Το Ποτάμι χωρίς όμως επιτυχία. Αρθρογραφούσε τακτικά σε νομικά περιοδικά και στον ημερήσιο τύπο και ήταν μέλος της επιστημονικής επιτροπής της επιθεώρησης The Books’ Journal.
